Tappa di media difficoltà, non lunga. Lasciamo la valle dell’Arno per entrare nella pianura alluvionale della Chiana, per cui il percorso si mantiene sempre a ridosso delle colline. È quindi piuttosto accidentato, non eccessivamente faticoso, privo di traffico: si sviluppa quasi sempre su strade sterrate o ghiaiate.
Alla periferia di Arezzo, la tappa inizia a Santa Maria delle Grazie, antico insediamento religioso che merita un’attenta visita. Uscendo dal cancello dell’area cortilizia, già chiostro del convento, si prende Via Andrea della Robbia, fino al sottopasso della circonvallazione. Poi Via Giulio Salvadori (i ciclisti seguono la Strada comunale della Sella per continuare su Strada Comunale Monte Lignano e arrivare alla Pieve La Sassaia di Rigutino; in totale 16,3 km). Dopo alcuni incroci si trova un ponticello e la località San Marco Villalba, dove c’è un piccolo ostello. Si sale in mezzo a un oliveto e si giunge in prossimità dell’area naturale Bosco di Sargiano. Salite le pendici del Monte Lignano, in mezzo a un bel bosco. Poi su strade in parte bianche e in parte asfaltate fino al Castello di Policiano. Continuando si supera l’incrocio che riporta a Santa Maria a Pigli. Immersi per un tratto in un bel oliveto, poi nel bosco, si supera un piccolo guado e si arriva al Castello di Policiano. Si fa un tratto pianeggiante; poi ci si trova prevalentemente in mezzo a stupendi oliveti, in continui saliscendi. Più in basso la SS 71 Statale Umbro Casentinese Romagnola farà da punto di riferimento fino a Orvieto. Occorre fare molta attenzione alla segnaletica, anche se piuttosto numerosa e chiara, perché c’è una miriade di sentieri; essendo entrati in una zona molto antropizzata si passa nelle vicinanze di ville e agriturismi accoglienti. Il sentiero, sempre agevole, ripercorre un’antica strada: si dice percorsa anche da Annibale prima della battaglia del Lago Trasimeno. Presenta evidenti tracce etrusche e romane, specie nei muri di sostegno. Con negli occhi questo meraviglioso paesaggio pieno di fantastici colori, dopo diverse deviazioni si giunge sulla strada che da Rigutino porta alla Pieve di Sassaia, dove si incontra uno straordinario ospitalero che farà dimenticare la fatica, mettendo a disposizione la sua straordinaria ospitalità, la cucina e anche il pernottamento. Dopo la sosta a Sassaia si prosegue verso Castiglion Fiorentino, altra cittadina che merita tutta l’attenzione. Dalla Pieve di Sassaia si ritorna in mezzo alle case di Sassaia. (i ciclisti scendono a Rigutino sulla SS 71 che poi lasciano a Vitiano per rientrare sul percorso pedonale) Attraverso diverse strade di campagna si giunge ad Ottavo; poi ci si trova in località Vitiano; (in Via Cozzano le bici vanno verso la SS 71, che seguiranno fino a Via Palazzo del Pero per 1,6 km). Si inizia così a scendere verso Castiglion Fiorentino, si attraversa un altro corso d’acqua, si arriva sulla strada provinciale. Seguendola si arriva a Porta Fiorentina, entrata di Castiglion Fiorentino.
