Una tappa non difficile, su ampi spazi, tra Toscana e Umbria, con le verdi colline piene di storia, cultura, ambiente e ottima cucina. Lasciando Cortona da Piazza della Repubblica, si arriva in località Contesse e poi fino al Palazzone di Cortona. In prossimità di una villa immersa in un bell’oliveto, continuiamo a scendere fino ai piedi della collina. Attraversato il torrente giungiamo alla bella Pieve di San Michele Arcangelo, dove possiamo trovare anche un Ostello. Poi si arriva al borgo di Montalla e ci si ritrova di nuovo in mezzo alla campagna. Attraversata una passerella si giunge ad Ossaia. (i ciclisti continuano diritti, attraversano Ossaia, passano il semaforo di Riccio e vanno verso Pietraia, poi Centoia, Via della Stella fino al Petrignano del Lago. Il tutto per 12 km). Ad Ossaia si va verso la zona industriale. Dopo l’asfalto vi sono strade ghiaiate, campestri o semplici sentieri. Si sottopassa la ferrovia, e dopo aver guadato due fossati, dopo 1,3 km si giunge al Canale Maestro della Chiana. Si giunge vicino all’agriturismo Case Sant’Anna; poi si supera il raccordo autostradale Perugia-Firenze. Poi si arriva ad un laghetto in mezzo a una radura boscosa, poi un’altra. Lasciata Centoia a destra e Pietraia a sinistra, attraversata la SP 33 si prende una campestre in mezzo ai vigneti. Petrignano del Lago è una piccola e graziosa frazione di Castiglione, situata lungo la strada etrusco-romana che da Chiusi, attraverso le colline del Trasimeno, si collega a Cortona e ad Arezzo. Di qui si giunge a Giorgi e finalmente Pozzuolo, la meta di questa tappa, scelta per la posizione su una strada antica e la possibilità di trovarvi ristoro per la presenza di ottimi agriturismi. Non siamo lontani (12,5 km) da Castiglione del Lago che certamente merita una visita come centro medievale con uno stupendo palazzo signorile, oggi sede comunale, e un altrettanto importante castello federiciano.
COLLEGAMENTO: La Via Romea, secondo diversi storici, correva lungo il crinale delle basse colline, perchè più facile da percorrere, lontano dalle zone paludose e dalle aree che di tanto in tanto si allagavano, più sicuri dalle imboscate di malintenzionati. Tuttavia Castiglione del Lago e il Trasimeno meritano una visita. Si è studiato quindi un collegamento. Da Pozzuolo si va avanti fino a Casamaggiore. Poi Frattavecchia. Su strade di campagna si si va verso la frazione Vitellino. Si prosegue fino a passare sotto la ferrovia, fino a trovarsi in Via della Stazione. Passata la rotatoria si prende la strada lungolago (Via Divisione Partigiani Garibaldi). Risalita la scalinata si giunge in centro. Da Cortona a Castiglione del Lago sono 37 km.
